Sebenarnya ada banyak versi yang tersebar berkenaan dengan asal-usul dari Valentine’s Day, namun pada umumnya kebanyakan orang mengetahui tentang peristiwa sejarah yang dimulai ketika dahulu kala bangsa Romawi memperingati suatu hari besar setiap tanggal 15 Februari yang dinamakan Lupercalia. Peringatan hari besar ini dirayakan untuk menghormati Juno (Tuhan Wanita) dan Perkawinan, serta Pah (Tuhan dari Alam). pada saat itu digambarkan orang-orang muda (laki-laki dan wanita) memilih pasangannya secara diundi, kemudian mereka bertukar hadiah sebagai pernyataan cinta kasih. Dengan diikuti berbagai macam pesta dan hura-hura bersama pasangannya masing-masing.
Perayaan Lupercalia adalah rangkaian upacara pensucian di masa Romawi Kuno (13-18 Februari). Dua hari pertama, dipersembahkan untuk dewi cinta (queen of feverish love) Juno Februata. Pada hari ini, para pemuda mengundi nama–nama gadis di dalam kotak. Lalu setiap pemuda mengambil nama secara acak dan gadis yang namanya keluar harus menjadi pasangannya selama setahun untuk senang-senang dan obyek hiburan. Pada 15 Februari, mereka meminta perlindungan dewa Lupercalia dari gangguan srigala. Selama upacara ini, kaum muda melecut orang dengan kulit binatang dan wanita berebut untuk dilecut karena anggapan lecutan itu akan membuat mereka menjadi lebih subur.
